창립이사회: 2010년 8월 19일
시문학사에서 창립이사회를 개최하고 다음 사항을 의결하다.
설립취지, 정관, 기본재산(3억) 출연, 이사회 구성 및 이사장 선임, 감사 선임
창립사업계획 승인.

법인설립허가: 2010년 9월 8일
서울시에서 재단법인 법인설립 허가(제2010-270호)

법원 등기: 2010년 9월 25일
서울 서부지방법원에 정관 및 이사 등기완료, 인감등록

세무서 사업자 등록: 2010년 10월 4일
마포세무서에 비영리법인으로 등록하고 고유번호증 발급.

창립기념포럼 개최: 2012년 10월 22일
배재학당역사박물관
(“현대 프랑스 시의 흐름과 갈래”, 이가림 인하대 불문과 교수)

2015년 5월 8일
출연금을 총5억으로 증액하고 등기완료 및 공익법인으로 확정
(2016년 4월부터 매년 국세청 홈페이지에 공익법인 재정 및 운영사항 공시)

제1회 문덕수문학상 시상: 2015년 12월 7일
문학의집-서울, 수상자 : 신규호 시인
심사위원 : 함동선, 이성교, 허영자, 문효치, 이승하

제2회 문덕수문학상 시상: 2016년 12월 5일
문학의집-서울, 수상자 : 박이도 시인
심사위원 : 함동선, 허영자, 문효치, 신규호, 김석환

제3회 문덕수문학상 시상: 2017년 12월 4일
함춘회관 3층 가천홀, 수상자 : 고창수 시인
심사위원 : 함동선, 박이도, 이향아, 신규호, 김종회

제4회 문덕수문학상 시상: 2018년 12월 3일
함춘회관 3층 가천홀, 수상자 : 홍신선 시인
심사위원 : 함동선, 신규호, 고창수, 이건청, 장경렬

제5회 문덕수문학상 시상: 2019년 12월 2일
함춘회관 3층 가천홀, 수상자 : 박진환 시인
심사위원 : 김규화, 신규호, 홍신선, 김종회, 유성호

제6회 문덕수문학상 시상: 2020년 12월 7일
시문학사 비대면녹화 방영, 수상자 : 이향아 시인
심사위원 : 박진환, 신규호, 김규화, 이숭원, 유성호

제7회 문덕수문학상 시상: 2021년 12월 6일
창신대 문덕수문학관, 수상자 : 신진 시인
심사위원 : 이향아, 김규화, 양병호, 유성호, 김유중

제8회 문덕수문학상 시상: 2022년 12월 5일
문학의집-서울, 수상자 : 이기철 시인
심사위원 : 김규화, 유자효, 신진, 김유중, 양병호

제2기 이사회 구성: 2023년 1월 27일
이사장-문준동, 부이사장-김철교, 상임이사-위상진, 이사-손해일,이상옥,이승복

제9회 문덕수문학상 시상: 2023년 12월 4일
문학의집-서울, 수상자 : 임보 시인
심사위원 : 김철교(운영위원장), 이기철(전년도수상자), 감태준, 유자효, 이숭원